Già dalla scuola elementare Trento Longaretti manifesta una grande capacità nell’esecuzione di piccoli dipinti, alcuni dei quali tuttora presenti nello studio dell’artista oggi sede dell’Associazione Longaretti. È grazie alla perseveranza dei suoi insegnanti che l’artista prosegue gli studi pittorici e sceglie di frequentare il liceo e l’Accademia di Brera presso la quale nel 1939 si diploma.
Negli anni dell’Accademia a Brera hanno luogo incontri importanti, primo fra tutti con il suo maestro Aldo Carpi del quale Longaretti amava sempre ripetere “maestro di vita ancor prima che di pittura”. Sono gli anni dell’amicizia con Bruno Cassinari, Ennio Morlotti, Aldo Bergolli, Arnaldo Badodi, Edmondo Dobrzanski, Italo Valenti e Ibrahim Kodra.
Il desiderio di conoscere luoghi, uomini e culture diverse lo porta già negli anni della giovinezza a percorrere l’Italia in bicicletta in compagnia dell’amico Gian Luigi Uboldi, xilografo, acquafortista e compagno di accademia.